고려대학교의 전신인 보성전문학교와
연세대학교의 전신인 연희전문학교가
처음으로 스포츠 시합에서 만난 것은
1923년 축구시합이었다는 기사가 남아있으며
공식적으로는 1925년 5월 30일에 열린
조선 체육회 주최 ‘제5회 전조선 정구대회'에서의 시합을
첫 대결로 기록하고 있습니다

양교의 실질적인 첫 전면시합이 열린 것은
1927년 경성운동장에서 거행된 제8회 전조선 축구대회 준결승에서의
보성전문학교 축구부와 연희전문학교 축구부의 대결이 있었으며,
1929년에는 보성전문학교가 연희전문학교를 이겨
두 학교의 대결이 일반인의 관심을 불러일으켰습니다.

이어 1930년에 두 학교가 농구에서도
막강한 실력으로 서로 겨루게 되면서
이들 경기가 ‘연·보전’(또는 ‘보·연전’)으로
일반에 불리게 되었습니다.

‘민족적인 경기’가 된 이들 대결에서
보성전문학교 학생들은 꾕과리와 징을 울리면서
안암동에서 동대문의 서울 운동장까지 행진하여
연희전문학교의 학생들과 함께
양쪽으로 응원하면서 경기를 관람하였고,
경기에 이긴 쪽은 우승기를 들고 교가를 부르면서
종로네거리를 행진하였습니다.

1943년에 징병제가 실시되어 시합이 중지되기 전까지
연희전문학교는 보성전문학교를 상대로 한
축구대회에서 31전 14승 17패를,
농구대회에서 62전 32승 30패를 기록하였습니다.

두 학교간의 대결은
광복 이후 1945년 12월 21일부터 이틀간 열린
‘제1회 연보 OB 축구대회’를 통해 부활하였습니다.

1946년부터는 축구와 농구의 재학생 간 정기전이 매년 열리게 되었고,
1956년에는 야구, 럭비, 빙구의 세 종목이 추가되었습니다.

1961년부터 1964년까지는 5·16 군사정변 등의 이유로
정기전이 열리지 않았습니다.

1965년부터는 이틀 동안 다섯 경기가 일제히 치러지는
지금과 같은 경기방식이 완전히 자리를 잡았으며,
1970년대 중반부터 점차 정기전 때
고려대학교에서는 크림슨색 티셔츠를 입기 시작하였다.

1971년과 1972년, 1975년, 1980년, 1983년, 1996년에는
정기전이 열리지 않았다.